Bezos não foi contratado para ser um sujeito financeiro. Ele foi trabalhar para uma das primeiras empresas de fintech, a Fitel, em 1986, para construir um sistema comercial. Ele rapidamente se tornou o chefe de desenvolvimento. Em seguida, ele assumiu uma posição de gerenciamento de produtos no setor bancário em 1988 e depois em um fundo de hedge em 1990. Esse fundo de hedge, DE Shaw, foi muito agressivo ao contratar alguém com formação em alta tecnologia e um currículo acadêmico impressionante. Bezos provavelmente estava no lugar certo e na hora certa para DE Shaw reconhecer seu potencial. Ele saiu de lá em 1993 e fundou a Amazon em 1994 com um investimento de US $ 300 mil de seus pais. Sua história é sobre estar no lugar certo, na hora certa, com preparação e tolerância suficientes ao risco para aproveitar ao máximo as oportunidades colocadas diante dele.

Hoje, pode parecer estranho para as pessoas que um especialista em EE seja contratado para um trabalho que parece ser mais adequado para alguém com experiência em CS. Mas ele tinha um diploma duplo de uma grande escola, por isso estava bem qualificado para o trabalho de desenvolvimento na Fitel.