Como a maioria dos outros conglomerados financeiros em 2008, o Citigroup possuía enormes carteiras de derivativos, compostas principalmente por Obrigações de Dívida Colateralizada (CDOs) e Títulos hipotecários (MBS). A maioria dos CDOs e MBS do Citi era subprime, o que significa que os empréstimos que compunham as hipotecas eram direcionados a pessoas que teriam dificuldade em pagar. Além disso, o Citi determinou o risco criando modelos complexos, que determinaram que não havia possibilidade de inadimplência dos empréstimos e quase não levaram em conta o gerenciamento de riscos. Quando a bolha das hipotecas estourou, o Citigroup, o Lehman Brother, a AIG e o Bear Stearns, entre outros, foram incrivelmente afetados por suas apostas em empréstimos subprime. O Lehman Brothers foi autorizado a ir à falência e o Citigroup estava à beira da falência, com as ações do Citi sendo negociadas abaixo de US $ 1. Como a falência do Citi tem o potencial de reduzir o lado bancário do consumidor, fazendo com que os depositantes regulares não diretamente envolvidos na crise financeira resultem em enormes prejuízos para os depositantes, o secretário do Tesouro Paulson e o chefe do Federal Reserve, Bernanke, organizaram um plano de resgate para infundir capital e O Citi foge da falência. O governo federal assumiu uma grande participação no Citi por meio de ações preferenciais e ganhou forte controle sobre as operações do Citi.